En 1999, il dirige Metal Gear Integral qui est sorti ici sous le nom de MGS : Missions spéciales. C'est un add-on comportant des missions VR. A noter que l'intro fut réalisée avec des outils pour la PS2.
La Game Boy aura aussi droit à son Metal Gear. C'est en 2000 que Ghost Babel sort sur la portable de Nintendo. Il ne s'agit pas d'une suite, le scénario est parallèle à la trame originale. Cependant le jeu est d'une qualité rare, le rendant très certainement incontournable sur la console de Nintendo.
E3 2000, Metal Gear Solid 2 est présenté pour la première fois dans un trailer mettant en scène Solid Snake sous une pluie battante. « Le moment où Snake est sur le Tanker et que l'orage gronde, j'ai travaillé les détails des gouttes de pluie tombant sur le pont et sur Snake pour donner au joueur la sensation qu'il se trouve aux coté du personnages » La baffe graphique fût telle que jamais une suite fût aussi attendue dans le monde vidéoludique. Sans aucun doute, Kojima et son équipe sont repartis de ce salon de l'E3 avec une énorme pression sur les épaules.
Cependant, en 2001, il produit un jeu de combat avec des mechas dans un monde futuriste. Zone of the Enders était à l'époque un très beau jeu graphiquement, avec des effets sympathiques. Peu à peu, la PS2 montrait ce qu'elle avait dans le ventre. ZOE est certainement bien vendu car il était accompagné d'un autre argument de poids : la démo de Metal Gear Solid 2.
Fin 2001, enfin sort au Japon et aux Etats-Unis, la suite tant attendue des aventures de Snake. Mais Metal Gear Solid 2 cache une énorme surprise. Du jamais vu dans le monde du jeu vidéo ! Raiden, nouveau personnage, vole la vedette à Solid Snake, devenant ainsi le héro principal. Jamais auparavant, l'existence d'un personnage principal de jeu vidéo n'avait été caché de la sorte. Du coup, Solid Snake se fait désirer par le joueur. Il devient plus charismatique que jamais. C'est le résultat d'une idée très risquée de Kojima et de son équipe, mais ô combien géniale. Toutefois, Raiden est un personnage mal aimé par certains joueurs, essentiellement en Occident. Malgré cela, le jeu se vend extrêmement bien.